The C-20 retinoid carbon skeleton was assembled through a C(14) + C(6) approach by interception of the nitrile oxide derived from the C(14) aldehyde component with a C(6) diene dipolarophile followed by Mo(CO)6 -promoted ring opening of the derived 3,5-disubstituted isoxazoline.

A [3 + 2] nitrile oxide cycloaddition approach to retinoids

BARALDI, Pier Giovanni;BARCO, Achille;BENETTI, Simonetta;GUARNERI, Mario;MANFREDINI, Stefano;POLLINI, Gian Piero;SIMONI, Daniele
1988

Abstract

The C-20 retinoid carbon skeleton was assembled through a C(14) + C(6) approach by interception of the nitrile oxide derived from the C(14) aldehyde component with a C(6) diene dipolarophile followed by Mo(CO)6 -promoted ring opening of the derived 3,5-disubstituted isoxazoline.
1988
Baraldi, Pier Giovanni; Barco, Achille; Benetti, Simonetta; Guarneri, Mario; Manfredini, Stefano; Pollini, Gian Piero; Simoni, Daniele
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