A five-step synthesis of O,N-protected (+)-3-deoxynojirimycin (7a) and (+)-3-deoxymannojirimycin (7b) from N-Boc L-serinal acetonide (1) employing 2-acetylthiazole (2) as a masked α-hydroxypropanal β-anion synthon is described.

A divergent route to nojirimycin analogues from L-serinal and 2-acetylthiazole

DONDONI, Alessandro;FANTIN, Giancarlo;FOGAGNOLO, Marco;
1990

Abstract

A five-step synthesis of O,N-protected (+)-3-deoxynojirimycin (7a) and (+)-3-deoxymannojirimycin (7b) from N-Boc L-serinal acetonide (1) employing 2-acetylthiazole (2) as a masked α-hydroxypropanal β-anion synthon is described.
1990
Dondoni, Alessandro; Fantin, Giancarlo; Fogagnolo, Marco; Merino, P.
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