Durante il periodo di dottorato, mi sono occupata della sintesi di monomeri e polimeri derivanti da risorse rinnovabili. In particolare il lavoro è stato focalizzato sulla reattività di una molecola, l’acido itaconico. Quest’ultimo è stato oggetto di molti studi per via delle sue possibili applicazioni industriali, grazie alla presenza sia di due funzionalità carbossiliche chimicamente non equivalenti che di un’insaturazione. Gli studi intrapresi hanno posto in evidenza, durante la sintesi di omopolimeri e copolimeri a base di acido itaconico e 1,2 PG, la scarsa stabilità (osservata per via spettroscopica con 1H-NMR) dell’acido stesso; inoltre, è risultata evidente la sua tendenza a subire la reazione collaterale di Ordelt da parte del glicole durante la policondensazione. Siccome le applicazioni industriali dei poliesteri insaturi prevedono successive reazioni di reticolazione, è importante preservare al meglio le insaturazioni. Ciò è stato ottenuto utilizzando il trasposto più stabile dell’acido itaconico, ossia l’anidride citraconica. In fase di polimerizzazione, assieme all’acido succinico e all’1,2 PG, è stato possibile lavorare a più basse temperature in maniera tale da riuscire a contenere la formazione di catene laterali ramificate. Successivi studi hanno ampiamente confermato questa ipotesi: usando tecniche combinate, quali SEC-TD e SEC-semipreparativa, è stato possibile caratterizzare in maniera avanzata questo copolimero. I risultati ottenuti e il relativo grafico di Mark-Houwink (log IV vs log Mw) hanno confermato la struttura lineare del copolimero nell’intero range dei pesi molecolari. Infine, sono stati studiati altri monomeri derivanti da risorse rinnovabili, saturi: gli acidi biliari, in particolare l’acido desossicolico (DCA). È stata condotta una copolimerizzazione con DCA, acido succinico e 1,2 PG con lo scopo di riuscire a sintetizzare una nuova classe di composti aventi le applicazioni più svariate, tra cui l’ambito biomedicale.

Sintesi e caratterizzazione di Biopoliesteri saturi e insaturi ottenuti con monomeri di interesse industriale derivanti da risorse rinnovabili

DONVITO, Adelaide
2016

Abstract

Durante il periodo di dottorato, mi sono occupata della sintesi di monomeri e polimeri derivanti da risorse rinnovabili. In particolare il lavoro è stato focalizzato sulla reattività di una molecola, l’acido itaconico. Quest’ultimo è stato oggetto di molti studi per via delle sue possibili applicazioni industriali, grazie alla presenza sia di due funzionalità carbossiliche chimicamente non equivalenti che di un’insaturazione. Gli studi intrapresi hanno posto in evidenza, durante la sintesi di omopolimeri e copolimeri a base di acido itaconico e 1,2 PG, la scarsa stabilità (osservata per via spettroscopica con 1H-NMR) dell’acido stesso; inoltre, è risultata evidente la sua tendenza a subire la reazione collaterale di Ordelt da parte del glicole durante la policondensazione. Siccome le applicazioni industriali dei poliesteri insaturi prevedono successive reazioni di reticolazione, è importante preservare al meglio le insaturazioni. Ciò è stato ottenuto utilizzando il trasposto più stabile dell’acido itaconico, ossia l’anidride citraconica. In fase di polimerizzazione, assieme all’acido succinico e all’1,2 PG, è stato possibile lavorare a più basse temperature in maniera tale da riuscire a contenere la formazione di catene laterali ramificate. Successivi studi hanno ampiamente confermato questa ipotesi: usando tecniche combinate, quali SEC-TD e SEC-semipreparativa, è stato possibile caratterizzare in maniera avanzata questo copolimero. I risultati ottenuti e il relativo grafico di Mark-Houwink (log IV vs log Mw) hanno confermato la struttura lineare del copolimero nell’intero range dei pesi molecolari. Infine, sono stati studiati altri monomeri derivanti da risorse rinnovabili, saturi: gli acidi biliari, in particolare l’acido desossicolico (DCA). È stata condotta una copolimerizzazione con DCA, acido succinico e 1,2 PG con lo scopo di riuscire a sintetizzare una nuova classe di composti aventi le applicazioni più svariate, tra cui l’ambito biomedicale.
SCOPONI, Marco
BIGNOZZI, Carlo Alberto
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Tipologia: Tesi di dottorato
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