Acetilacetoino sintasi (AAS) e diacetile(acetoino) reduttasi (BSDR), enzimi ottenuti da Bacillus stearothermophilus ATCC 2027, sono stati rispettivamente utilizzati per la sintesi di α-alchil-α-idrossi-1,3-dichetoni chirali e prochirali e per la loro riduzione regio- ed enantioselettiva. AAS è stato impiegato come lisato cellulare per catalizzare reazioni di homo e cross-coupling con 1,2-dichetoni 1a-f.1 I prodotti ottenuti 2a-f e 3c-e sono stati caratterizzati e AAS si è rivelata un nuovo, versatile e stereospecifico biocatalizzatore per la formazione di legami C-C. Succesivamente BSDR, enzima strettamente S-stereospecifico,2 è stato utilizzato nella riduzione regio- ed enantioselettiva del gruppo acile degli α-idrossi-α-alchil-1,3-dichetoni 2a-f, ottenendo una gamma di nuovi acildioli 4a-f
Nuovo approccio biocatalitico alla sintesi di a-alchil-a,b-diidrossichetoni enantiomericamente puri
VENTURI, Valentina;GIOVANNINI, Pier Paolo;PEDRINI, Paola;FANTIN, Giancarlo;MEDICI, Alessandro
2010
Abstract
Acetilacetoino sintasi (AAS) e diacetile(acetoino) reduttasi (BSDR), enzimi ottenuti da Bacillus stearothermophilus ATCC 2027, sono stati rispettivamente utilizzati per la sintesi di α-alchil-α-idrossi-1,3-dichetoni chirali e prochirali e per la loro riduzione regio- ed enantioselettiva. AAS è stato impiegato come lisato cellulare per catalizzare reazioni di homo e cross-coupling con 1,2-dichetoni 1a-f.1 I prodotti ottenuti 2a-f e 3c-e sono stati caratterizzati e AAS si è rivelata un nuovo, versatile e stereospecifico biocatalizzatore per la formazione di legami C-C. Succesivamente BSDR, enzima strettamente S-stereospecifico,2 è stato utilizzato nella riduzione regio- ed enantioselettiva del gruppo acile degli α-idrossi-α-alchil-1,3-dichetoni 2a-f, ottenendo una gamma di nuovi acildioli 4a-fI documenti in SFERA sono protetti da copyright e tutti i diritti sono riservati, salvo diversa indicazione.
